Sebagai tentara, Oerip dan Soedirman sepakat untuk menghadapi Belanda secara militer, yaitu menyerang selagi mereka lemah. Tapi pemerintah menempuh jalan lain: diplomasi.
Oerip terpaksa tunduk pada kehendak pemerintah. Dia pergi ke daerah-daerah untuk melakukan perundingan gencatan senjata. Baginya, perundingan hanya merugikan TNI. Terbukti, Belanda melanggar Perjanjian Linggarjati dan melancarkan Agresi Militer pertama. TNI terdesak, tetapi kemudian berhasil melakukan konsolidasi dan melancarkan serangan gerilya.
Oerip kembali menuai kecewa ketika pemerintah kembali berunding. Lahirlah Perjanjian Renville yang tambah melemahkan posisi Indonesia.
Pada akhirnya Oerip tak bisa lagi terus berkompromi dengan pemerintah. Dia memutuskan mengundurkan diri. "Buat apa lagi saya menjadi kepala staf angkatan perang, kalau pemerintah tidak lagi mempercayai angkatan perang sendiri," kata Oerip.
"Kekecewaan-kekecewaan tidak berakhir. Suatu percampuran antara aspirasi politik dan ambisi pribadi akhirnya telah menjatuhkannya," kata Rohmah Soebroto, istri Oerip
Pada 2 Januari 1948, Presiden Soekarno mengeluarkan Penetapan Presiden No. 1/1948 yang merombak susunan Angkatan Perang Republik Indonesia (APRI). Kendati Oerip secara resmi belum dibebastugaskan selaku Kepala Staf Oemoem, posisinya digantikan pejabat baru: Kolonel S. Cokronegoro.
Penetapan itu mengagetkan para pejabat teras TNI. Mereka bertanya-tanya apa latar belakang dan tujuan keputusan itu. Soedirman pun bertanya-tanya. Dia merasa kehilangan seorang sahabat pejuang yang setia. Baginya, Pak Oerip bukan sekadar Kepala Staf. Akan tetapi seorang saudara dari mana dia banyak memperoleh pengetahuan teknik militer.
Ternyata, konsep dan rencana penetapan itu dibuat Kabinet Amir tanpa terlebih dulu berunding dengan TNI.
Soekarno sempat mengangkat Oerip sebagai penasihat militer presiden. Namun, Oerip sakit-sakitan, terserang penyakit jantung yang merenggut hidupnya pada 17 November 1948.[]
Sumber:
Buku "OERIP SOEMOHARDJO. BAPAK TENTARA YANG DILUPAKAN"
Keterangan foto: Jenazah Jenderal Oerip Soemohardjo menjelang dimakamkan